Stadtplan von Waiblingen von 1761, Quelle: Württembergische Landesbibliothek, Nic.S.146, Fol. 18r.Für das Waiblinger Häuserbuch, das von einem vierköpfigen Team um Jörg Heinrich erstellt wird, ist geplant alle 1836 vorhandenen 444 Gebäude mit Bild, Gebäudebeschreibung und Besitzgeschichte darzustellen. Da es keine öffentliche, institutuionelle oder private Unterstützung gibt, können die Inhalte nur nach und nach erarbeitet werden, wie es die individuellen Möglichkeiten der vier Mitwirkenden und die Zufälle der Quellenüberlieferung zulassen. Daher kann es zunächst sein, dass einzelne Hausbeschreibungen ziemlich ausführlich sind, während für andere nichts vorhanden ist. Dabei sollen die großen und stadtbildprägenden Gebäude vorrangig bearbeitet werden.
Die 1836 vorhandenen Gebäude entsprechen zu einem Großteil der Waiblinger Altstadt innerhalb der Stadtmauer. Bereits in der Frühen Neuzeit gab es aber rund um die Stadt eine, wenn auch nicht sehr umfangreiche Bebauung: direkt vor den drei Stadttoren, dem Beinsteiner, Fellbacher und Schmidener Tor, in der Weingärtner Vorstadt, in der Fuggerstraße und auf der Remsinsel. Auf der, der Stadt gegenüberliegenden Seite der Rems stand eine Kelter, die später abgebrochen wurde, um das Gelände mit dem Feuerwehrgerätehaus zu bebauen. Vor dem Fellbacher Tor, auf dem heutigen Postplatz befand sich ein Werkhof, in dem die städtischen Baumaterialien gelagert wurden. Mit dem Häusern Weingärtner Vorstadt 20 (Großes Haus an der Rems - heute Stadtmuseum) und 22 haben sich außerhalb der Stadtmauer sogar die ältesten Gebäude der Stadt erhalten, die den Stadtbrand von 1634 überstanden haben.
Abgesehen von den Gebäudebeschreibungen ist geplant auch die Struktur einer altwürttembergischen Stadt in der Frühen Neuzeit zu erfassen, die sich in Waiblingen mit den seit der zweiten Hälfte des 17. Jahrhunderts errichteten und vielfach noch vorhandenen Gebäuden gut ablesen läßt. Dabei lassen sich auch zum jetzigen Zeitpunkt bereits verschiedene Stadtstrukturen erkennen. Die Entstehung der Waiblinger Altstadt ist nur unzureichend erforscht und umstritten. Ausgangspunkt könnte eine staufische Burg auf dem Gelände des heutigen Zehnthofs gewesen sein. Dieser Bereich ist als „Bauhof“ bereits im württembergischen Lagerbuch von 1350 genannt, wo ihm 133 Morgen (ca. 45 Hektar) Ackerflächen zugeordnet sind, die wahrscheinlich den ehemaligen Herrenhof darstellen. Diese Flächen, größtenteils fruchtbares Land, lagen direkt außerhalb der Stadtmauer und sind heute meist überbaut. Ein zweiter Siedlungskern war das, wahrscheinlich im 13. Jahrhundert gegründete württembergische Schloss auf dem heutigen Rathausplatz, das nach dem Stadtbrand aber nicht wieder aufgebaut wurde. In der Frühen Neuzeit war die Stadt mit einer Mauer umfaßt, Durchbrüche gab es nur an den drei Stadttoren und den kleineren Öffnungen Tränktor und Bädertörle. Der Durchgangsverkehr fuhr durch das Fellbacher Tor (beim heutigen Alten Postplatz, im 19. Jahrhundert abgebrochen) von Stuttgart oder Esslingen kommend in die Stadt, folgte dem Verlauf der Langen Straße und verließ die Waiblinger Altstadt durch das Beinsteiner Tor in Richtung Schorndorf oder Backnang. Dies führte dazu, dass die Lange Straße, vor allem im oberen Bereich die Hauptgeschäftsstraße der Stadt wurde, in der die stattlichsten Gebäude standen. Die zweite Hauptstraße, die Kurze Straße beginnt ebenfalls am Fellbacher Tor, führt am ehemaligen württembergischen Schloß vorbei und mündet in die Lange Straße kurz bevor diese am Beinsteiner Tor endet. Von den zwei Querverbindungen zwischen den beiden Haupstraßen, hat der Marktplatz mit dem Rathaus natürlich eine wichtigere Funktion als die weiter oben verlaufende Zwerchgasse. In den beiden Hauptstraßen, am Markt und vielleicht noch in der Zwerchgasse wohnten die vermögendsten Bürger, die Häuser waren oft im Besitz einer Familie und wurden selten verkauft. Im unteren Bereich der Stadt, vor allem im „Sack“ (Untere, Mittlere und Obere Sackgasse) und beim Bädertörle, aber auch in den Restflächen zwischen den Hauptstraßen und der Stadtmauer, der Pfarrgasse, der Hadergasse und dem Sachsenheimer Gäßle (heute mit der Marktgasse überbaut) wohnte die ärmere Bevölkerung. Die Häuser waren kleiner, befanden sich häufiger im Besitz von zwei oder mehreren Parteien und die Besitzverhältnisse änderten sich oft. Vor allem im „Sack“ ist es aufgrund der häufigen Wechsel kaum möglich die Besitzgeschichte nachzuvollziehen.
Die Stadt zwar zunächst bevölkert von vielen Handwerkern: Bäcker, Metzger, Maurer, Zimmerleute, Sattler sowie Textilfachleute bis zu den Bortenwirkern und Strumpfstrickern. Eine wichtige Rolle spielte das an der Rems angesiedelte Gerberhandwerk, weshalb der an der Häckermühle gelegene Teil der heutigen Weingärtnervorstadt früher auch „Gerber Vorstadt“ genannt wurde. Von Handeltreibenden wird wenig berichtet, dagegen werden einige Gasthäuser in den Quellen genannt. Dazu kamen die für die Verwaltung von Stadt und Amt, Waiblingen war Amtsstadt und somit Verwaltungsmittelpunkt für acht Dörfer, notwendigen Amtspersonen: Vogt sowie Stadt- und Amtsschreiber. Zudem brauchte man Pfarrer und einige städtische Bedienstete wie den Stadtknecht. Der Bürgermeister und die Stellen im Stadtgericht waren mit Ehrenamtlichen besetzt, im Hauptberuf waren die Herren meist Handwerker. Für die medizinische Versorgung waren Chirurgen und Apotheker zuständig. Das Bad, ehemals am Bädertörle gelegen, scheint nach dem Stadtbrand von 1634 nicht wieder aufgebaut worden zu sein. Vielleicht wurde in einer, stark vom Protestantismus und später vom Pietismus geprägten Stadt der Badebetrieb als zu freizügig empfunden.
Die beiden wichtigsten Gewerbe im Waiblingen der Frühen Neuzeit waren aber Landwirtschaft und Weinbau. Waiblingen verfügte über eine große, fruchtbare Markungsfläche, umfangreiche Flächen waren mit Weinreben besetzt. Die für die Bewirtschaftung dieser Flächen notwendigen Gebäude und Stallungen befanden sich größtenteils innerhalb der Stadtmauern und werden meist als „Scheuern“ in den Quellen genannt. Viele Häuser hatten Scheunen und Stallungen im hinteren Bereich, in einem Abschnitt der Langen Straße gibt es rückwärtig sogar die sogenannte „Scheuerngasse“. Wer keine Möglichkeit hatte Nebengebäude am Haus zu kaufen, mußte auf Scheunen zurückgreifen, die in den ärmeren Wohngegenden standen. Vor allem der „Sack“ war stark damit durchsetzt. Mit einer enger werdenden Bebauung im 18. Jahrhundert, aufgrund des Bevölkerungswachstums und der beginnenden Industrialisierung wurden die Scheunen gerne zu Wohnzwecken umgebaut. Zudem muss man sich darüber im klaren sein, dass es in der Frühen Neuzeit keine Kanalisation gab und daher an jedem Haus eine „Dunglege“ notwendig war. Das heißt das Erscheinungsbild des frühneuzeitlichen Waiblingens unterscheidet sich, trotz der vielen erhaltenen historischen Gebäude, stark vom Eindruck, den man heute davon hat. Hier wurden Pferde, Kühe und Kleinvieh gehalten, Heu- und Erntewagen fuhren durch die Straßen, die Menschen gingen in Arbeitskleidung auf ihre Felder und in ihre Weinberge. Wie die meisten frühneuzeitlichen Städte war auch Waiblingen eine „Ackerbürgerstadt“, also zu einem großen Teil eine Ansammlung von Bauernhöfen.